Vittorio Chiccheri compte parmi les meilleurs ténors de Rome, ville dans laquelle se déroule l'essentiel de sa carrière en raison de ses strictes obligations à la chapelle pontificale. Selon Quadrio, sa carrière s'étend entre 1700 et la fin des années 1720, mais Chiccheri débute avant le début du siècle.
On le retrouve en effet dans la troupe du Tordinona dès 1694, avec Nicola Paris et Pistocchi, notamment dans Xerse de G. Bononcini et un opéra de Morsello avec Siface. Il paraît aussi dans un Tiridate l'année suivante. Chiccheri se produit régulièrement avec les chanteurs de la capitale, notamment ses collègues du chœur pontifical, comme les castrats Tiepoli ou Betti. C'est le cas dans la pastorale Adrasto de Bencini, donnée au palazzo Bonelli en 1701, ou encore de La Resurrezione de Haendel, donnée en 1708. On l'entend très souvent chez Ruspoli, et il est probable que les cantates de Haendel écrites pour ténor à Rome soient en partie au moins destinées à Chiccheri, comme c'est le cas d'autres pages de Caldara, dont il chante La Castità al cimento en 1710. De fait, les notes des années de présence de Caldara auprès du prince témoigne de la quasi omniprésence de Vittorio lors des nombreux concerts du carême que donne cette sommité romaine. Exemple représentatif, en 1711 Vittorio se joint aux chanteuses du prince (Maria De Piez, Caterina Petrolli...) pour reprendre ou créer S. Francesca romana, La Castità al cimento, Le Gelosie d'un amor inutilmente crudele, Il Ricco Epulone, Il Trionfo dell'innocenza et La Frode della castità du maestro Caldara. En 1712, le ténor incarne le Père dans Il Figliuol prodigo sur un livret de Pamphili, avec les castrats Betti, Tollini et Finaja. En 1715, il participe même à La Conversione di Clodoveo de Caldara, probablement en falsetto. En 1716, encore deux oratorios (dont un avec le contralto Bigelli), sans parler des cantates...
À l'opéra, il paraît à Rome dès les années 1690, comme Tullio Ostilio de Morselli en 1694 avec Pistocchi et Paris. Mais les papes Innocent XII puis Clément XI interdisent les représentations théâtrales à partir de 1698, et la production d'opéra ne reprendre en public à Rome qu'en 1710. Cela étant, en 1709-10, le ténor est à Naples pour Astarto d'Albinoni et La Principessa fedele d'A. Scarlatti, avec la contralto Giovanna Albertini et le castrat F. De Grandis. Il fait également partie de la troupe de la reine Casimira de Pologne à Rome, et crée notamment Ulysse dans La Circe de D. Scarlatti en 1714 dans le théâtre privé du palazzo Zuccari.
Vittorio Chiccheri assure trois fois la responsabilité de guardiano della sezione Cantanti de l'Accademia di Santa Cecilia, dont la dernière fois en 1743, ce qui indique qu'il enseigne le chant. Outre la chapelle pontificale, le ténor occupe aussi un rôle important à Saint-Jacques-des-Espagnols, prestigieuse église de la place Navone, où il chante avec des fidèles des cercles romains, comme les castrats Luparini (della Regina), Betti et Finaja. Il y fête son jubilé en 1752, peu avant sa mort.
Il est le principal interprète des rôles de ténor dans l'oratorio romain des années 1700 et 1710, avec Virginio Unioni de la chapelle Sixtine : les sources manquent pour l'affirmer avec une pleine certitude, mais on peut sans doute lui attribuer maints autres rôles dans les ouvrages sacrés de Haendel, Scarlatti et Caldara proposés à Rome.
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