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Ténor originaire de Pistoia.
On le repère une première fois dans un Siroe à Livourne en 1731, en Cosroe, avec les sœurs Pieri et la Lancetti. En 1732, il paraît dans sa ville natale dans Issipile avec la soprano Duparc, puis à Rome dans de petits rôles au sein de distributions fastueuses dans Cajo Fabrizio de Hasse et Germanico in Germania de Porpora, où brillent Caffarelli, Salimbeni, Monticelli, Annibali... L'année suivante, le ténor paraît à Faenza et Alessandria – il y retrouve Monticelli dans Arminio de Schiassi. Deux productions suivent à Ravenne en 1734, avec un ensemble modeste.
À partir de 1735, Checcacci se produit à Lisbonne dans la première troupe lyrique où s'illustrent surtout les sœurs Paghetti et le castrat Valletta. Il y interprète notamment au moins six opéras de Schiassi (Anagilda, Demetrio, Demofoonte...), mais aussi Leo et Porpora, en général dans les rôles de premier ténor des livrets de Metastasio dont la vague déferle sur l'Europe. Il n'est pas impossible qu'il participe à la création de La Spinalba de F. De Almeida. Dans Carlo il calvo de Porpora, une Anna Checcacci chante à ses côtés : probablement son épouse. Sa dernière apparition recensée sur scène date de 1739, dans Siface de Leo, toujours à Lisbonne. La saison suivante, il est remplacé par le bien plus fameux Fabri.

Le rôle que lui écrit Porpora comporte le superbe Nocchier che mai non vide, témoignage d'une solide virtuosité.