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Vincenzo commence sa carrière dans l'opéra sérieux en 1792 à Vérone et Crema : il chante avec le contralto Rubinelli dans un Ademira. La suite de sa carrière est néanmoins largement consacrée au genre léger ou de demi-caractère : Paisiello, Cimarosa, Sarti et Gazzaniga sont à l'affiche de ses prestations entre Crémone, Florence (création de La vedova raggiratrice de Portugal et L'avviso ai maritati d'Isouard), Turin ou encore Trieste jusqu'en 1795. C'est dans cette dernière ville qu'il fait la connaissance de la soprano Anna Nava, et l'épouse.

Le couple est engagé à Madrid en 1795, et crée notamment en duo la cantate La pace de Paisiello. Vincenzo chante aussi sans Anna, notamment dans une reprise de l'opéra d'Isouard. Le couple se produit dès 1797 à Livourne (Il furbo contro al furbo de Fioravanti) puis Turin et Parme. En 1798, ils y créent le melodramma La virtu al cimento de Paër, avec la basse Verni, opéra qui restera au cœur de leur répertoire (parfois sous le titre Griselda), et immédiatement donné à Florence, Milan, Bologne... Ces quelques années sont dominées par le répertoire buffo ou semi-serio, avec L'amore sincero de Farinelli, Il Credulo de Cimarosa... Lors d'une rare escapade en solo, Vincenzo chante à Rome dans l'opera seria La morte di Cleopatra de Guglielmi, en 1800, avec le castrat Pietro Mattucci. Il se produit encore sans Anna comme premier ténor sérieux dans l'incontournable Lodoiska de Mayr à Venise avec la Festa-Maffei, puis La morte di Semiramide de Nasolini à Bergame en 1802. En 1803 à Cesena, les Aliprandi reprennent le grand genre avec Tegene e Laodicea de Paër, avec le castrat Damiani. Le ténor est convié seul à Paris où il donne encore Griselda de Paër en 1804, avec la Giorgi-Belloc et le jeune Nozzari, puis d'autres reprises de Paisiello et Paër.
En 1806, Vincenzo et Anna sont à Barcelone avec Paolo Mandini. L'année suivante, Vincenzo se produit seul à la Scala, notamment dans Così fan tutte de Mozart. avec la basse Brocchi et la Giorgi-Belloc. Leurs prestations s'espacent : Plaisance en 1808, Modène en 1810 (avec évidemment La virtu al cimento) puis Milan en 1811 dans Corradino de Morlacchi. Vincenzo retrouve Ferrando à Ancône en 1814, puis on le repère une dernière fois dans le fameux succès de Paër en 1819 à Pesaro, puis Il re Teodoro de Paisiello.