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Ce castrat de Fabriano s'impose comme comparse de choix dans le dernier quart du siècle.
Il campe d'abord de petits rôles à Pérouse en 1776, puis à Florence, où il est secondo uomo dans le Medonte de Sarti, grand succès du temps, avec Aprile et Rosa Agostini. Entre 1778 et 1780, Silvestro interprète des rôles féminins légers et sérieux à Rome, notamment avec les castrats Parca, Consoli et Bologna.
Entre 1787 et 1797, Fiammenchi s'impose comme pilier du San Carlo de Naples, où il participe à maintes productions auprès des plus grands, quoique plus rarement après 1793 : il donne Laocoonte de P. A.Guglielmi avec David en 1787, des œuvres de Tarchi, Bianchi, Paisiello, Lucio Papirio de Marinelli avec Mombelli, Roncaglia et Banti (1791), et encore Winter, Tritto etc. Il est encore Abnero dans l'oratorio Gionata en 1797.