1550 – 1602

Contrairement à une majorité de castrat, Emilio De' Cavalieri est d'ascendance noble. Il est le fils de Tommaso De' Cavalieri, noble romain ami de Michel-Ange. Chanteur, maître de chant, danseur, chorégraphe, organisteur de spectacles, Emilio cumulait talent et fonctions artistiques dans un temps où les disciplines n'étaient pas aussi cloisonnées que par le suite – au dix-huitième siècle on pensera que composer fait perdre la voix !
L'artiste bénéficie donc du mécénat de la glorieuse cour florentine, qui accueille maints musiciens dont Peri, la famille Caccini, les Archilei, etc. Emilio De' Cavalieri participe à l'élaboration commune du fantastique spectacle La Pellegrina, composé d'une succcesion de tableaux saisissants mis en musique par les meilleurs compositeurs du temps. L'ouvrage accompagne les festivités du mariage de Ferdinand I^er de Médicis, grand duc de Toscane avec Christine de Lorraine en 1589. Le musicien contine de proposer ses propres œuvres (comme Aminta en 1590 ou Il Giuoco della cieca en 1595) tout en participant à celles des autres : dans la fameuse Euridice de Peri offerte à la cour en 1600, le castrat incarne Vénus et Proserpine, deux déesses auxquelles il prête sa voix surnaturelle.
Les tensions entre musiciens, notamment Giulio Caccini, chasse Emilio de Florence pour un temps. C'est à Rome, où le musicien a toujours maintenu une forte influence, qu'il donne La Rappresentatione di anima, e di corpo en 1600. Il y décède deux ans plus tard.