Domenico Cecchi tient son surnom de sa ville de naissance ; formé par le maître de chapelle Basili, il débute à Cortona en 1673 dans la Forza d'amore de cet auteur. On l'entend la même année à Bologne dans un Nino d'auteur inconnu, puis il est engagé par le duc de Mantoue.
 Peu de traces de ses activités pendant les années 1670 nous sont parvenues. Domenico se fait certainement entendre à Mantoue et sur les meilleures scènes d'Italie. Il est repéré à Venise dès 1678 dans une page de Sartorio, mais ensuite aussi pour la première fois à Vienne, et à nouveau Venise en 1681-82 dans des opéras de Pallavicino, Legrenzi et Flavio Cuniberto de Partenio, avec Margherita Salicola. À l'issue d'une des représentations de ce drame, le rideau s'effondre sur scène et une pièce de bois blesse le castrat à la tête, heureusement sans gravité. Cecchi s'illustre encore à Venise en 1684 dans un opéra de Pallavicino, puis en 1686 avec Riccioni et Pistocchi dans Il Maurizio de Domenico Gabrielli. Dans ces années-là, les spectateurs peuvent l'applaudir à Modène, Turin et Milan. Le prince-électeur de Saxe voudrait le débaucher pour sa cour, mais l'affaire est diplomatiquement délicate. Le castrat se produit toutefois à Munich en 1689 avec la Salicola. On retrouve Cecchi à Rome en 1690, pour le carnaval, avec le castrat Adami dans Il Colombo, page qui échoue spectaculairement et où ne surnage que la prestation de notre chanteur ; il doit de toute façon fuir la ville où se déclare la peste.
La même année, Cecchi participe à Il Favore degli Dei, page grandiose de Sabadini avec rien moins que Siface, V. Urbani, et Pistocchi, pour célébrer le mariage d'Odoardo, du duché de Parme (gravure à gauche) ; c'est un des événements artistiques les plus éclatants de la fin du siècle. On l'entend ensuite à Gênes accompagné de la Beccarina, puis à Bologne où La Forza della virtù de Pollarolo et Perti obtient un succès retentissant. Le castrat apparaît à Reggio Emilia et Venise (il y chante La Pazzia d'Ulisse de Ziani en 1696).
Cecchi est ensuite engagé pour des représentations de prestige à Naples pour une glorieuse saison 1696-97, comme dans Il Trionfo di Camilla de G. Bononcini avec la Tarquini, Barbara Riccioni et la Mignatti. On donne aussi Emireno d'A. Scarlatti. Sans doute peu commode, Cortona fait battre un montreur d'ours s'étant présenté au San Bartolomeo de Naples pour s'y produire : le chanteur s'indigne qu'on songe à présenter « les bouffoneries vulgaires d'un animal » dans le prestigieux théâtre royal. L'aventure lui vaut une arrestation, mais le castrat parvient à s'échapper, sans doute avec l'appui du vice-roi. Le chanteur retrouve Mantoue en 1704, à Reggio Emilia, à Florence, mais reste peu : il est convié à Vienne par l'empereur Joseph Ier (il passe aussi par Dresde), en qualité de chanteur et maître de chant.
Installé à Vienne pour enseigner aux archiduchesses, le castrat effectue néanmoins des séjours à Venise.
Dans cette dernière ville, on trouve son nom sur les livrets d'opéras entre 1706 et 1709, chantant Lotti, Pollarolo, Gasparini, Albinoni (Astarto avec Senesino, Pacini et la contralto Albertini). Domenico retrouve Vienne en 1709 et chante notamment Muzio Scevola de G. Bononcini – mais le livret indique Cortoncino et il pourrait s'agir du plus jeune castrat Archi, son élève. À la mort de l'empereur, en 1711, il est soudainement congédié. Certaines sources indiquent que le castrat finit sa vie dans l'aisance à Cortona, tandis que d'autres lui prêtent une fin misérable dans les hospices viennois.
Avec Matteuccio et Siface, Cortona est l'un des castrats les plus fameux de la fin du XVIIe siècle – il volait même les premiers rôles à Siface, à Modène dans les années 1690. Son style ne semble pas verser dans la démonstration virtuose excessive, mais s'inscrit dans la tradition d'une expressivité plus délicate, avec une voix d'étendue limitée comme ses collègues.
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